元龟三年，五月。
正当岛津义久、长宗我部元亲、西园寺公广、甘糟景持等南九州上杉军诸将准备暂停对丰后一国腹地发起侵攻之际，邻近岛津家治下屋久岛、种子岛的琉球国发生突变。 琉球国王尚元王病逝，因为尚元的长子尚康（久米具志川王子朝通）并不是正妃所出，穆源徳（尚元之舅）、蔡朝器、毛龙吟等大部分琉球朝臣便擅自做主违背遗命拥立次子尚永继位。 而且琉球国此举还没有得到大明的正式认可。 与琉球国王失之交臂的尚康感到非常不满，但苦于实力弱小，并不能轻易改变尚永继位的事实。 于是，尚康就暗中派人前往久米岛、伊比屋两地，将尚元王时期流放的大臣和为美、葛可昌二人救出，并以他们作为自己的使者，前往萨摩国，与琉球有贸易往来的岛津家接触，希望能通过以岛津家为仲介，尽快安排自己与扶桑目前当权者会面一事。 然而，尚永在继位以后，也不忘派遣天龙寺桃庵作为使者，前往萨摩国，告知岛津家尚元王病逝以及自己继位等事，希望岛津家能继续与琉球保持和平以及增大贸易的规模。 这时，留守在岛津家本据鹿儿岛城的是桦山善久（岛津家庶流）。 桦山善久见琉球方面派来了两波使者后，就感到非常棘手。 因为，如今掌握琉球一国大权的是尚永，虽然他还没有获得大明的正式册封，但已经是实际上的琉球国王，并自称为“代主（世主）”。 而尚康只是徒有尚元王遗命，但没有顺利继位，更没有获得大部分朝臣的支持。 在经过反复权衡后，桦山善久就做出了决定——将这个烫手山芋直接扔给了自己的主君岛津义久，让他来进行决断。 但岛津义久对此也是拿不准主意，毕竟他只是南九州的三国守护，不是掌握着对他国外交的征夷大将军。 可岛津义久也不敢擅自做主，就只好等有着“副将军”之称的上杉将军家大老八条景定抵达九州。 琉球国，是位于台湾岛和九州大隅诸岛中间的庵美诸岛、冲绳诸岛上，由无数个大大小小的岛屿所组成。 最大的岛屿是冲绳岛（也叫作琉球主岛），其次是奄美。 在今天看来，琉球群岛的地理位置非常重要。 不过，在古代的东亚，琉球群岛似乎无足轻重，是个海中小国。 当年想要到达琉球群岛，其实并不是一件容易的事情。 琉球群岛的奄美大岛距离扶桑九州岛，只有四百余里，到大明治下的杭州或者福州都有超过一千四百里。 这一路没有其他的岛屿可以中途停靠，很容易遭到季风的影响，导致严重的海难事故。 从华夏大陆到琉球群岛，比较合适的季节是夏季，可以借助西南季风；从琉球到华夏大陆，则是秋季比较合适，有东北季风。 其他季节则不太合适，风向难以把握，经常出现船毁人亡的情况。 即便如此，到了明代，琉球同天朝的关系已经非常密切了。 1372年，明太祖朱元璋派使者向琉球群岛发布诏谕。 当时琉球分裂为三个小国，即山北国、中山国、山南国。它们都曾派遣使者向大明朝贡，成为大明王朝的藩属国。 其中，中山国实力最强，也是最先向大明进行朝贡的。山南国、山北国对此也是不甘落后，十分积极。琉球三国不但定期向大明朝贡，还派遣许多官方子弟来到大明学习先进的技术、文化等。 从一开始，明太祖朱元璋就将琉球定为不伐之国，并给与一系列的优惠政策。 琉球的特使进贡以后，往往会得到价值数倍物资的赏赐。 同时，琉球的特使得到一定数量商品的特惠贸易权力。 琉球特使以成本价购买一批大明的瓷器、茶叶等商品，还能以远远超出市面数倍甚至是十倍以上的价格，将自己或者他国的商品出售给大明。 如印尼的胡椒在大明市面上的售价一般是3两银子，而大明从琉球特使手中的收购价格则是30两。 其实，这就是一种变相的赏赐。 因为，琉球的国土狭小，耕地面积较少，必须依靠对外贸易，才能维持自身的生存，对大明的贸易有很强的依赖。 更为夸张的是，琉球缺少先进的造船技术，也缺乏铁矿资源，不能生产大型商船。 而洪武年间至永乐年间初期，琉球却有至少三十艘大型船只，可以长期用于对大明的贸易。 不用多说，这些船只全部是大明赏赐给琉球的。 在琉球三国得到统一后，由于岛上多为山地，并不适合发展农业，于是琉球人开始重点经营海上贸易，在1400年到1550年这一百余年里，可以说是琉球的黄金时代。 琉球王国不仅通过与大明的宗藩关系从中获得大量的物资供应，还成为闭关锁国的大明对外贸易的总代理。将大明所出产的药材、瓷器、丝绸、铜钱大量转售到扶桑、朝鲜、暹罗、满剌加、爪哇、占城等东亚各国，又向大明出售产自扶桑的白银、漆器、刀剑、屏风、和扇等。同时，琉球还经营着南洋贸易，被誉为万国津梁。 琉球就从这样的“转口贸易”中富裕了起来。 之所以岛津义久不敢轻易决断是否承认尚永的代主之位以及是否为尚康提供庇护。就是因为岛津家在与琉球的贸易中获利甚多，一旦眼下不经上杉将军家的许可，擅自做出决定，导致上杉将军家高层出兵讨伐琉球，那么岛津家从此就失去了与琉球进行贸易的机会，财政收入将会顿时吃紧。 为了能继续独占与琉球的贸易，岛津义久还是打算将此事上报给即将登陆九州的八条景定。 当然，岛津义久并没有料到他的这个举动会导致岛津家从此失去了与琉球进行长期贸易的机会，更不会料到上杉将军家会选择在静谧九州九国后迫不及待的发兵琉球。 元龟三年，五月末。 鉴于葡萄牙人战船一直徘徊在丰后别府湾附近，景定就选择了在北日向的务志贺登陆，并在北日向的高城设置本阵。 不久后，岛津义久、长宗我部元亲、西园寺公广、甘糟景持等人纷纷赶来觐见。