但是，足利义氏所发布的停战令对于景定来说无疑就是一张废纸。 现如今景定怎么肯放弃唾手可得的胜利，特别是放眼望去，整个那须郡中就只剩下大田原城一座孤城还在负隅顽抗，自己夺取那须郡一郡之地也只是时间问题了。 景定与绫姬二人立即以“越后上杉家出阵野州乃是奉管领殿之命”为由，拒不奉令。 见‘上杉政虎’与八条景定并不打算停止对大田原城的围攻后，足利义氏派来的使者土肥中务大辅（古河足利家奉公众）只得灰溜溜的返回古河御所。 而此时此刻，八条能重与河原田盛赖、山内舜通、山内氏信、山内俊安、山内氏基、山内俊政等西会津诸将率五千余军势越过了崇山峻岭，将毫无防备的高德城一举攻落，讨取自守将青柳十介以下一百余人。 同时，八条能重所率的这一路军势一边据守高德城，一边窥视都贺郡、河内郡等地。 当高德城陷落的消息传到千本城之后，跟随北条纲成等人一同参阵的壬生纲房更是惊惧不已，面如土色。 在权衡一番之后，壬生纲房直接一声不响的带着麾下一千五百余军势撤出了千本城，朝着自己的居城壬生城快速行进。 在壬生纲房看来，自己的领地都快不保了，哪里还顾得上他大田原资清？ 而北条纲成、相马內膳亮、结城政胜等人也无法阻拦壬生纲房率军离去，他们就只好试探着向驻守在南那须郡边境森田城、稻积城一带的越后上杉军发起攻击。 由于森田城、稻积城中的越后上杉军一共配置了两百挺铁炮，对着城外袭来的北条军、古河足利军、结城军等联军各部频频使用铁炮展开攻击，辅助以弓箭进行攒射。 联军一方在越后上杉军的的铁炮攻势之下丝毫没有还手之力，联军之中的古河公方家奉公众们在此之前未见识过铁炮的威力，故而人马惧惊，阵型大乱，进退失据，不少武士、足轻被当场击毙。 就连联军大将之一的北条纲成也在指挥麾下军势稳住阵型之时，遭到越后上杉军的铁炮攻击而导致右腿受伤，之后弹丸甚至无法从右腿中取出，再也无法骑上战马驰骋疆场了。 就在北条纲成被铁炮打落马下的危急时刻，站在稻积城城头上，眼尖的八条房繁立即向麾下手持铁炮的足轻们大吼一声：“那人必是伊势家的大将！”
北条纲成麾下玉绳众武士朝仓右马助见势不妙，立即冲上前去，用自己的身体去挡住还没从地上爬起来的北条纲成，而朝仓右马助自己却连中数弹身亡。 随后，北条纲成就在玉绳众武士行方康清、福岛左卫门等人的搀扶下迅速离开了战场。 因为抵挡不住越后上杉军那猛烈的铁炮攻势，北条纲成、相马內膳亮、结城政胜等人为了避免己方持续的伤亡，只好就此放弃攻打森田城、稻积城一带。 随后，联军就丢下两百多具尸体，将残部退往那须郡与芳贺郡边境交界处的黑田砦暂作休整。 而布阵在黑田砦一带的北条纲成、相马內膳亮、结城政胜等人又在此处干耗了半个多月，依旧是毫无进展。在他们黔驴技穷之后，两军陷入了持续僵持之中。 北条纲成在写给北条氏康的信中甚至提到了己方在遭到越后上杉军的铁炮攻势下“当铁炮死创者不知其数”，还希望北条氏康能够从小田原城送来一批铁炮来增加联军的战力。 身在小田原城的北条氏康在收到北条纲成的信后就不禁陷入了沉思：越后上杉家从哪来的数百挺铁炮？若是真有如此多的铁炮，为何越后上杉家会在上野国人领主赤见入道攻入越后南鱼沼郡之时不立即投入使用？ 北条氏康想了很久都没有任何的头绪，直到北条幻庵前来告知，武田家于北信浓诸郡惨败之际，有三百挺铁炮被越后上杉家所获。 北条氏康在听完北条幻庵的分析后只好派遣使者前往今川家，希望能通过今川家的关系来购入一批铁炮，以防越后上杉家在鲸吞蚕食下野一国之后攻入下总。 在确认北条军、古河公方奉公众等各路前来救援大田原资清的军势无法突破南那须郡森田城、稻积城一带的防线后，景定就下令越后上杉军各部在大田原城外挖掘蚰蜒壕，同时还在大田原城外四面设置犬铺，以犬守备，又在越后上杉军大营的四面设木架，挂铃于木架之上，凡是一有动静，立刻就能发现。 景定以此严密的手段隔绝了大田原城与外界的一切联系。在人力与物力上，景定使出了绝对的大手笔，可见他对这次兼并那须郡残余势力——大田原资清的军事行动，可谓是志在必得。 鉴于先前大关高增、福原资孝、佐久山义隆等人所率的四千五百军势被越后上杉军联合芦野军打得是损兵折将，早就元气大伤，景定压根儿就不信大田原资清还有什么余力来抵御自己的大军压境。故而景定认为此战之中根本就没有必要去调动正在南那须郡布防的八条房繁、宇佐美定胜、小岛贞兴、宇野左马介等部军势。 而大田原城中此时也是军心动荡，人心惶惶，连大田原家的谱代家臣大谷源太郎、大谷甚太郎等人也率部分城兵缒城出降。 景定此刻心里非常清楚，就算他大田原资清能挺得住，那么他的家臣、同僚们必然不会有他那样的骨气。 一旦真到了极限，谁都无法保证，这帮软骨头对大田原资清做出点什么。这种闭着眼睛都能想到的事情，在关东八国、信浓等地已经发生了太多次了，可以说是屡见不鲜。 大田原资清也不想坐以待毙，便派遣其子大关高增、福原资孝、佐久山义隆等人率两百余军势主动出击，攻打城外的越后上杉军营寨，以及想方设法破坏越后上杉军在城外设置的犬铺。 然而士气本就低落的大田原军才出大田原城不久，就被以逸待劳的越后上杉军迎头痛击，一举击溃。 大关高增、福原资孝、佐久山义隆等大田原家一门亲族武将先后被越后上杉军所讨取，仅剩下十人逃回了城内。如此一来，大田原城内的军心更加动摇。 大田原城因为久被围困，城内积储的粮草本就不多，先前大部分都被大关高增、福原资孝等人带去用于围困芦野城。如今，大田原城内仅剩下的粮草也已经消耗殆尽。尽管大田原家的家臣们以及那须家的家臣们尚且能喝上薄粥，但是城内的守军甚至已经到了吃土的地步。 不仅如此，景定还下令割去城外所有野草，砍伐所有的树木，以防城内的守军趁着深夜偷偷摸摸出城吃树皮、草根。 为了进一步打击大田原城内守军的意志和士气，景定对大田原城采取袭扰战术，每天晚上都击鼓鸣角进行佯攻，“城中地如动”。大田原军在越后上杉军的不断袭扰之下夜不能寐，精疲力竭。 熊田高贞、斋藤清忠、本庄盛泰、松野纲业等那须家的家臣们见大田原资清败亡也只是时间问题，可不能在这条随时都有可能沉没的破船上继续待着，必须抓紧时间自谋一条生路才行。 随即，熊田高贞、斋藤清忠、本庄盛泰、松野纲业等人趁着城内守备松懈之际，深夜率部突袭了大田原城本丸，将大田原资清、大田原纲清（大田原绳清，大田原资清三男）等大田原家一族上下百余人尽数屠戮殆尽。 之后，熊田高贞、斋藤清忠、本庄盛泰、松野纲业等人在逐一清除了大田原城内的主战派后，开城向越后上杉军投降了。 天文十八年，十月十五日。 被越后上杉军围困长达一个多月之久的大田原城宣告陷落，那须七骑之中的大田原家、福原家、大关家彻底被断绝家名。 而伊王野资宗也因主动为那须军引路攻打芦野领而被景定勒令切腹自尽，其家名由一门亲族之中的伊王野弹正忠来继承，同时伊王野家的领地也被减封至一千石。 在越后上杉军夺取那须郡一郡之地，以及北条·古河公方家联军无法攻入那须郡之后。芳贺高定也开始坐不住了，他不得不带着年仅五岁的宇都宫家家督宇都宫伊势寿丸前往乌山城，拜见挽救即将败亡的宇都宫家救星——‘上杉政虎’与八条景定。