第三次兵败定陶城下。楚军三次兵败定陶城下，还制造了屠杀定陶军民的惨案，项羽这一次可以说是真的声败名裂了。尹高的这支玄色机械军团被传的神乎其神，十分神秘。民间对这支军团有了各种称呼，比如钢铁军团，钢铁鬼军，玄色恶魔等等。楚军对钢铁军团的恐惧也日益加深。项羽做梦都想与这所谓的钢铁军团正面刚一下子，让他们知道知道谁才是老大。随着项羽声名逐渐淡了，刘邦汉军可是异常火热，趁着项羽攻城的机会，刘邦的汉军已经发展到了20余万大军！项羽军屡屡受挫，其实项羽手下谋士为项羽献出过许多奇计，但都被项羽否决。其中陈平就是项羽帐下的一个擅长使用阴谋诡计取胜的谋士。先前巨鹿一战前夕，项羽以少敌多，陈平为项羽献计，不仅可以保证战斗胜利，还能大大减少楚军伤亡。但项羽坚决否定，认为陈平的计谋太过阴险狡诈，君子不屑为之。于是选择了破釜沉舟，提高士气的打法。虽然巨鹿一战把20万秦军全部消灭了，但项羽的军队也损失惨重。众人沉浸在胜利的欢呼声中。而陈平则暗自叹息：“倘若依我之计，虽然阴险，但不至于白白牺牲数万楚军呀，唉。”
巨鹿之战以后，陈平也屡屡献计，都被项羽否决，还辱骂陈平是只会使用阴谋诡计的小人。陈平在项羽那里无处施展，反遭辱骂，心中愤愤不平。如今项羽兵败，军中被玄龙铁军的恐惧所支配。陈平趁此机会再向项羽献计谋。同样，项羽再次羞辱了陈平，而是一直像个乖儿子一样求一旁无计可施的范增出点计谋。陈平拂袖而去，嘴里还念念有词。陈平封好项羽曾经赏给他的黄金和官印，派人送还项羽，自己只提着一把佩剑，抄小路悄悄离开了项羽。陈平准备去投靠刘邦的汉军，前方黄河挡住了去路，只好先找个船家渡河。船老大见陈平一人独行，提着宝剑，穿着锦绣服饰，怀疑他是逃亡将领，身上定当藏有金玉宝器，因此贼眼溜溜地盯着陈平，打算杀掉他劫财。身为奇谋大才，陈平一眼就看出了船老大的歹意。可此时已经上了贼船，陈平只有自己一人，而且又没什么武功，十分害怕。于是陈平心生一计，干脆解开衣服，赤身露体，假意去帮助船老大撑船。衣带解开然后展开铺在船上假装晾晒衣服。实际上，陈平这是在无声地告诉船老大，我身上没有金银财宝，连盘缠都没有多少。船老大眼睛屡次瞥了瞥陈平的身上，然后往后瞅了一眼，见陈平真的除了一身衣服和一把剑以外，别的就啥也没有了。于是打消了杀人劫财的念头，陈平也因此得以顺利渡过黄河。此时刘邦正身处洛阳，陈平来到洛阳时，同行的已经有六人，同样是要赶往洛阳投靠刘邦的人。七个人一同来到洛阳，刘邦得知有人跋涉百里前来投靠，立刻请进来，酒肉招待。前来投靠的这些人纷纷对刘邦的招待和关怀心怀感激。招待完陈平等七人，刘邦安排了客舍，让七位客人先到客舍休息。因为刘邦还要亲自整顿刚刚征收来的军队。六位客人纷纷行礼道谢，然后回到客舍歇息。唯独陈平还坐在原地不走。见其他六人都走了，陈平趁机对刘邦说：“我有要事前来，所说的话不能拖过今日。”
这一句话，让陈平在众人中脱颖而出。刘邦好奇，便留下来问陈平，陈平因此得到了和刘邦多处一会的机会。陈平趁此机会施展才华，讲述谋略，还把项羽楚军的情况都说了出来。刘邦因此对陈平刮目相看，与陈平彻夜交谈。刘邦十分欣赏陈平，当场任命陈平为都尉，参乘，主管护军一职。另外六位客人直接傻眼。刘邦手下的众将听到这个消息，无不哗然，纷纷议论说：“沛公日前刚得到楚国的一个逃兵，还不知道他本领的高低，就直接封官，而且还是参乘、主管护军啊。这不是让他来监督我们这些老将的吗！”
陈平听到众将如此议论，十分高兴，觉得刘邦十分器重自己，这一趟总算没白来。陈平受到刘邦器重，便立刻为刘邦献计，企图拉拢项羽营中的人才。一天夜里，陈平对刘邦讲：“沛公，项羽此人虽有勇有谋，但过于刚愎自用，听不进忠言建议，因此冷落了许多人才啊，使得项羽帐中许多大才无处施展，甚至屡遭羞辱。项羽不懂得重用人才，心胸狭隘，无容人之量，对部下老是喊打喊杀。英布兵败定陶，项羽斩杀了历尽千辛逃回项羽营中的楚军，还羞辱了英布一番。许多将士对项羽早已心怀不满。”
刘邦听此，瞬间有了想法，刘邦更加认真地对待手下，然后对陈平说：“唉，我刘邦出身低贱，起初只是一个小小的亭长，空有一腔抱负。幸得太子殿下器重，封我为讨逆大帅，才有机会统领大军。然而广陵一战，身边无良将，无谋士，导致惨败，此后我刘邦爱才如子，广招天下贤士呀。而陈平你，真是我刘邦不可多得的大才之一呀！”
陈平听后心里暖洋洋的，继续对刘邦说：“项羽帐下有几人早已对项羽心怀不满，倘若沛公慷慨解囊，摆万金以贿，必有归降之人。”
刘邦说：“我听闻项羽见人恭敬慈爱，言语呕呕，人有疾病，涕泣分食饮。如此仁义之人，为何反而使麾下兵将不满?”陈平冷笑一声说：“呵呵，此乃项羽妇人之仁，不足道也。项羽为人确实如此，然而到了封官行赏的时候，就迟迟不肯给，如此吝啬之人，只需沛公您稍加贿赂，便会有大量人才来到您的帐下。”