第一个重大失误是鸿门宴上没有杀了刘邦。第二个失误就是在分封十八路诸侯后，被火烧栈道退至蜀中的刘邦所迷惑，以为他不足为虑了，而把目光主要放在了“生乱”的齐地。他没有采取安抚和招抚的政策，而是采取功力逼供。结果齐地长时间没有平定，而刘邦在韩信的帮助下却出其不意地出关，并一举拿下了项羽的都城彭城，幸亏项羽果断回击才夺回自己的根据地。楚汉争霸进行僵持期。他对谋臣也不重视，唯一的超级谋士范增对他忠心耿耿，但他只因刘邦一个小小的反间计就猜疑他，导致范增一怒之下告老还乡。范增的离开，使得项羽就像是一只断了线的风筝，随风飘荡。百年难遇的军事家韩信在他手下却得不到重用，最终让他怒投刘邦，他邦助刘邦出关，并消灭了依附于项羽的几乎所有的诸侯王。奇才陈平原本也是追随项羽的，后还被逼投于刘邦去了。人才的流失是项羽失败的关键因素。而善于用人也是刘邦战胜项羽的杀手锏。垓下兵败后，项羽手下将士纷纷逃散，项羽无奈之下才选择了乌江逃亡。就算他乘坐乌江亭长的船过了江东，也基本是孤家寡人了。再加刘邦已挟胜利之威平定了大半个天下了。以此之场景，项羽过了江东，卷土重来又如何，成功的概率也根本为零。与其受辱，不如了百了，死后留名。项羽不过乌江，选择自刎也是明智之举。