张绣得知曹操领兵前来，连忙写信给刘表，让他担任后援。先派出雷叙、张先二将领兵出城迎敌。张绣指着曹操破口大骂道：“你个假仁假义毫无廉耻之人，和禽兽有什么区别！”
曹操大怒，于是派许褚出马迎敌。张绣派张先迎战。只三个回合许褚将张先斩落马下，张绣大败。曹操领兵追到南阳城下，张绣紧闭城门。曹操围城攻打，看到护城河宽阔，水势又深，没有办法接近城池。于是派士兵运土填平城壕，将木柴树枝等堆在城边当作梯子，又搭建云梯窥探城中，曹操亲自骑马围着城池观察，一连三日。又派士兵在西门边上，堆放了很多木柴，召集诸将就在那里攻城。城中贾诩看到这番景象，便对张绣道：“我知道曹操的意图了，正好可以将计就计。曹操围着城池转了三天，定能看到城墙东南角砖块颜色不一，鹿角多半毁坏，打算从此处进攻，却在西北上堆高，虚张声势，想要哄骗我们撤兵去守西北，他则趁夜派兵爬进东南角。”
张绣道：“如果这样的话，我们怎么应对？”
贾诩道：“此事容易。可以挑选精兵，脱掉铠甲，埋伏在东南房屋内，然后让百姓假扮士兵，装作重兵把守西北。夜间任由他在东南角上爬城。等到他爬进城中，一声炮响，伏兵四起，曹操便可生擒。”
曹操这边得知张绣将重兵把守在西北角，东南却空虚出来。心中暗喜道：“中了我的计策了。”
于是派人秘密准备爬城的器械。白天攻打西北角，等到晚上二更时分，带领着精兵在东南角上爬入城中，只听得一声炮响，伏兵四起。曹操急忙撤军，张绣亲自带着精兵杀了过来。曹操大败，退出城外，连退数十里。张绣一直杀到天明才收兵进城。曹操清点兵马，士兵死伤五万余人，辎重也被夺走了很多，吕虔、于禁也全都受伤。贾诩看到曹操败退，急忙劝张绣写信给刘表，约定起兵截断他的后路。刘表接到信后，正要起兵，却看到孙策将士兵驻扎在湖口。蒯良道：“孙策屯兵湖口，肯定是曹操的计谋。如今曹操刚刚被打败，如果不趁机彻底打败，必定后患无穷。”
刘表于是派黄祖坚守隘口，自己统兵到安众县截断曹操的退路。张绣得知刘表起兵，和贾诩带领士兵进攻曹操。曹操大军缓缓撤退，到了襄城清水，曹操忽然在马上放声大哭。众将士很奇怪，问其中的原因。曹操道：“我想起了去年在这里死去的典韦，不由得痛哭！”
曹操随即下令驻扎兵马，祭奠典韦。祭奠完典韦后才祭奠侄子曹安民和长子曹昂，一并祭奠了阵亡的士兵，连那匹射死的大宛马，也都祭奠了。荀彧派人传过信来道：“刘表协助张绣在安众屯兵，截断你们的退路。”
曹操回信给荀彧道：“我每天只行数里，并非不知逆贼追赶我，而是我已有了计划，如果到了安众，定能攻破张绣。”
写完便催大军行至安众县边界。刘表此时已经占据险要，张绣随后带兵赶到。曹操派众人趁夜凿开一条道路，埋伏下奇兵。等到天微微亮，刘表、张绣军会合看到曹操兵少，怀疑曹操暗自逃走，都带兵追击。曹操埋伏的奇兵一出，将两人的兵马打败。曹操带兵逃出了安众的隘口，在隘口外面安营下寨。刘表、张绣整顿残兵败将后再见。刘表道：“没想到中了曹操的奸计！”
张绣道：“之后再做计划吧。”
荀彧那边探听到袁绍想要起兵进犯许都，星夜给曹操写书信上报。曹操接到书信心中慌乱，派兵即日撤军。张绣得知曹操撤军的消息，打算追击。贾诩劝谏道：“千万不要追击，追击的话必定会被他反过来打败。”
刘表道：“如今不趁此追击，岂不错失机会。”
劝张绣带着数万精兵追击曹操。大概追赶了十多里，追赶上曹操大军的后队。曹操军队奋力接战，刘表、张绣两人大败而回。张绣对贾诩道：“没有听从先生的话，果然被打败了。”
贾诩道：“可以整顿兵马再次追击。”
刘表、张绣道：“如今已经被他们打败了，再追上有什么用呢？”
贾诩道：“此番追击，必定大获全胜，如果不能胜出，可以砍了我的脑袋。”
张绣听信了贾诩的建议，刘表疑惑不已，不肯再去追击。张绣独自带领着人马追击曹操，曹操大军果然战败，战马辎重缴获不计其数。张绣还要追赶，却看到山边一队兵马列阵整齐，便不再追赶，收兵回了安众。刘表问贾诩道：“前面我们用精兵追击退兵，先生说必败；后面我们用败军追击胜军，先生说必胜。果真如同先生所说。为什么事情不同却都被您猜中了呢？请先生明白的教我。”
贾诩道：“很容易就猜到了。将军虽然擅长用兵，但仍非曹操对手。曹操虽然撤军，必定会有精兵强将断后，以防患追兵。我们兵将虽然精锐，但是以逸待劳很难获胜，所以可以猜到必败。然而曹操着急撤军必定是许都有事，已经打败我们的追击，必定急于赶路，不再防备，我们趁其不备再次追击，所以一定能胜。”
刘表、张绣全都佩服贾诩的高见。贾诩劝刘表回荆州，张绣守襄城，相互援护。曹操正在撤军的时候，听到后队被张绣追击，急忙带领众人调转接应，等到了后队，张绣已经退兵。只见山边一队兵马列阵整齐。曹操道：“若非山后这一路人马阻挡住大路，只怕士兵要被擒获无数。”
那人下马拜见曹操，正是镇威中郎将，江夏平春人，姓李，名通，字文达。曹操问他怎么会到这里。李通道：“我最近在镇守汝南，听到丞相和张绣、刘表发生战事，特地前来接应。”
曹操封李通为建功侯，守汝南西界，以防止刘表、张绣进攻。曹操回到许都，上表孙策此次功劳，封为讨逆将军，赐爵吴侯，派使者前往江东下诏提防刘表。曹操回丞相府后，荀彧问道：“丞相行至安众，怎么能知道必胜敌军呢？”
曹操道：“大军没有退路，必定死战到底，我故意放慢行军速度，暗中埋下伏兵，所以心知必定能胜！”
荀彧拜服，郭嘉进来。曹操道：“先生怎么来晚了？”
郭嘉拿出一封信，对曹操道：“袁绍派人写信给丞相，说想要出兵攻打公孙瓒，特地前来借兵马粮草。”
曹操道：“我听说袁绍想要图谋许都，如今看到我赶回来了，又设计出其他的计策。”
于是拆开信件看了看，信上言辞傲慢无礼，问郭嘉道：“袁绍如此无理，我想要讨伐他，但是如今兵力不足，有什么办法么？”
郭嘉道：“刘邦和项羽的战争主公是知道的。高祖只有智谋胜出，项羽虽然兵多将广，但最终也被他擒获。如今袁绍有十败，主公有十胜，袁绍兵马虽多，不必害怕。袁绍繁文缛节，主公体任自然，此道胜；袁绍反叛兴兵，主公顺天平叛，此义胜；桓、灵二帝以来，政事荒废，袁绍宽松仁政，主公政法严明，此治胜；袁绍外宽内忌，任人唯亲，主公外简内明，唯才是举，此度胜；袁绍多谋少决，主公得策辄行，此谋胜；袁绍沽名钓誉，主公以至诚待人，此德胜；袁绍体恤近臣忽略士兵，主公思虑周全上下一心，此仁胜；袁绍听信谗言，主公明察秋毫，此明胜；袁绍是非混淆，主公法度严明，此文胜；袁绍虚张声势，不通兵法，主公以少胜多，用兵如神，此武胜。主公有此十胜，对上袁绍想不被打败也很难了。”
曹操笑道：“如先生所说，我拿什么抵挡呢？”
荀彧道：“郭奉孝十胜十败的说法，正好和我不谋而合。袁绍如今兵马虽然多，但没有什么好怕的？”
郭嘉道：“徐州吕布实在是心腹大患。如今袁绍北上征讨公孙瓒，我们应该趁袁绍离去，先攻取吕布，扫除东南后患，然后再图谋袁绍，才是上计；否则我们进攻袁绍，吕布必定趁虚而入进犯许都。”
曹操也觉得有道理，于是商议东征吕布。荀彧道：“可以先派人和刘备约定好起兵事宜，等到收到回报之后，再兴兵讨伐。”
曹操一面写信给刘备，约定起兵；一面安抚袁绍的使者，上表封袁绍为大将军、太尉，并命他监管冀、青、幽、并四州，并暗中写信道：“先生可以讨伐公孙瓒，我愿意担任你的后援。”
袁绍收到书信后便起兵进攻公孙瓒。在徐州，陈珪父子经常谄媚吕布。陈宫非常不高兴，趁间隙和吕布道：“陈珪父子表面奉承将军，但是他们心思深不可测，需要提防。”
吕布怒斥道：“你好端端的进献谗言，想要诬害好人吗？”
陈宫出来叹气道：“不听我忠言，我必定会被他连累！”
想要抛弃吕布投靠他人，却又不忍心，又担心他人耻笑。陈宫终日闷闷不乐，一天带着几名随从在小沛附近打猎解闷，忽然官道上一骑驿马，飞奔前去。陈宫追上去问道：“你是哪里的使者？”
那使者看衣服是吕布的部下，回答的支支吾吾。陈宫派人搜身使者，查到刘备给曹操的回信。陈宫当即连使者带书信扣下，交给吕布。吕布拆开信件细看，信上写道：“收到命令图谋吕布，每天都在等待时机，但是刘备兵微将少，不敢轻动。丞相兴兵讨伐，刘备愿为先锋。”
吕布念完信后，破口大骂道：“曹贼焉敢如此！”
便将使者斩首。先派陈宫、臧霸以及泰山贼寇孙观、吴敦、尹礼、昌稀向东攻取山东兖州诸郡。命高顺、张辽进攻刘备的小沛。命宋宪、魏续向西攻取汝南、颍川。吕布亲自镇守中军，为三路大军的后援。