也就在八条景定下令讃岐、阿波、摄津、丹波、纪伊、河内、和泉、大和等国诸将开始征召军势、调集粮草之际，大和贝吹山城城主长尾为重、大和郡山城城主直江景纲等人传来了一则坏消息——大和守护代、信贵山城城主松永久秀于居城信贵山城举旗谋反。 原本，松永久秀的弟弟内藤宗胜（松永长赖）被赤井直正讨取以后，其称霸近畿诸国的雄心壮志也衰退了，只想保留在大和的领地，每天召开茶会、欣赏名贵茶具，就打算这样安安逸逸的过完一生。 然而，随着上杉军发起大规模的上洛之战后，松永久秀的梦想破灭了。 由于松永久通参与永禄之变、弑杀足利义辉，就导致上杉谦信、八条景定非常厌恶松永一族。在本国寺之变发生以后，松永家更是被上杉将军家以救援足利义昭不力为由削减至信贵山城两万石知行地。不仅如此，原先被足利义昭所任命的大和守护职也被上杉将军家降格成了大和守护代。 以上种种，就导致松永久秀的怨恨也就像春季的野草一般，疯狂滋长起来，一发不可收拾。 在面对上杉将军家的多次打压后，擅长投机的松永久秀一边泡着茶，一边分析着天下六十六州形势的新走向。 根据松永家忍者所探知的最新情报，尼子家在出云一国复兴失败，毛利家再度控制美作、出云、备中、备前等国，其影响力也在山阴、山阳两道变得更大，播磨一国的大小势力皆不愿臣从上杉将军家，以赤松义祐为首的播磨诸将大都选择倒向势力庞大的毛利家。 在松永久秀看来，只要自己率先举兵，再派人拉拢浅井长政、织田信长、朝仓义景等近畿诸大名加入，那么在近畿诸国根基不深的上杉将军家必然会双拳难敌四手，疲于应付。届时，自己就能再度成为大和一国的国主，恢复曾经的旧领。 然而，松永久秀还是少算了一点——毛利元就突然病重。 因为松永领四面被上杉将军家的亲藩大名、谱代大名所包围，能获得的情报并不多，有些甚至还是前往堺町打探后获得的。这就使得松永久秀并不能获知西国的最新情报。 不论如何，松永久秀还是毅然决然的决定向上杉将军家举起反旗。 但是，松永久秀低估了上杉将军家的情报收集能力。他自从招揽筒井家旧臣、加固城池、囤积粮草的时候，就已经被上杉将军家的忍者盯上了。 被转封至大和的长尾为重、直江景纲等人也早就开始对松永久秀有所提防，他们一边将松永久秀意图谋逆之事上报给坐镇二条城的八条景定，一边着手进行紧张的战备，意图迅速对松永久秀的谋反进行弹压。 这时的松永久秀深知自己单独举兵必然会遭到上杉将军家的大军围剿，于是他就派遣使者联络石山本愿寺、浅井家、织田家、朝仓家等近畿有力势力，希望能得到他们的援助，一同出兵打倒上杉将军家，恢复足利将军家的家名。 正所谓理想是美好的，现实是残酷的。 织田家如今正陷入与六角一族的拉锯之中，与长岛愿证寺的关系还产生了裂痕，哪里有余力来响应松永久秀的举兵？ 至于浅井家和朝仓家，则是在收下松永久秀的密信以后不做任何回复。 松永久秀的原计划是等待近畿诸国有力大名的支持后再正式对上杉将军家举起反旗，但当他得知了上杉家诸将在讃岐、阿波、摄津、丹波、纪伊、河内、和泉、大和等国大肆征召军势、免除领民年贡和赋税之后，就意识到自己的计划很有可能被上杉将军家所探知，只能提起举兵。 得知此事的景定感到非常愤怒，因为松永久秀一旦与毛利家联手，并于大和举兵，那就相当于是近畿的一颗地雷，松永久秀只要率军北上就能在京都附近转上一圈。 很快，景定就下令大和守护长尾为重、京都所司代直江景纲、河内·和泉两国守护今川氏定、纪伊守护畠山常重等上杉将军家的有力武将兵分四路一起讨伐松永久秀。 松永久秀倒是非常自信，并没有将这四路上杉军放在眼里，他立即集中兵力主动出击，意图先将长尾为重、直江景纲这两路上杉军击败，而后再回师抵御今川氏定、畠山常重等上杉军诸将的讨伐。 不过，松永久秀自己有些狂妄自大，但并不代表他麾下的家臣、旗下国人领主都愿意一同对抗上杉将军家。他们中不少人都认为与上杉将军家交战是在自寻死路，并不想继续待在松永家这条即将倾覆的破船上。 十市远长（十市远胜）便是其中之一，他就觉得继续追随松永久秀前途渺茫，于是就动了投靠上杉将军家的心思。不过，他也深知自己人微言轻、无关大局，不足以号令西大和诸将，便找了另一个出来带头，这个人就是才成为松永家重臣不久的楠木正虎（书法名人，原出仕于足利义辉）。 十市远长自然不敢亲自前去找楠木正虎商议此事，于是就找了一个和尚，以看相为名偷偷去告诉楠木正虎：“您虽然已经在松永家中权高位重，但从面相上来看近期似有刀兵之祸，稍有不慎，一族之人恐怕会陷入万劫不复。”
楠木正虎本来就是信佛的，一听到这位和尚这么说就开始对此感到非常担忧，他非常清楚最近的刀兵之祸指的必然是松永久秀意图向上杉将军家举起反旗一事，但他并没有办法阻止松永久秀的举兵，最后只能将同为松永家外样家臣的十市远长找来商议此事。 这就正中十市远长下怀了，他立即劝说楠木正虎：“如今松永霜台狂妄自大，意图以和州的一隅之地对抗上杉将军家，简直是痴人说梦。曾经称霸近畿诸州的三好家比他要强大不少，最终不也是落得个家名断绝吗？松永霜台眼下等于是在自寻死路，只可惜他若是被上杉军攻灭后，我等必然会受到牵连。”
楠木正虎一听十市远长这么说后，心不由得沉了下去，急忙询问十市远长有何计策可以用来躲过一劫。 十市远长在经过一番思虑后，就告知了楠木正虎自己的想法：“我等不如抢先向二条城的八条内府殿上书说明此事，让八条内府殿知晓我等并不愿意追随松永霜台谋逆，意图向上杉将军家举起反旗一事全是松永霜台一个人所为，待上杉军进入和州以后，我等伺机倒向上杉军，并担任其先导役。”
如今，楠木正虎也没有别的更好的办法，在他自己的生命与松永久秀的生命面前，他果断选择了前者，决定就此卖了松永久秀。很快，楠木正虎再拉拢了和久宗是、高田为业等人一商量，决定立即派遣使者前往二条城请求上杉将军家出兵讨伐松永久秀。至于出使二条城的人选就一事不烦二主，楠木正虎还是让十市远长前往二条城。