八条景定在得到楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等人的联名上书后，并没有追究他们没有一早汇报，反而暗中授予他们朱印状，许可他们出仕上杉将军家，若是他们能在讨伐松永久秀的过程中立下功劳，其领地还会获得加封。 如此一来，楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等人就更加坚定了向着上杉将军家的心，很快就着手准备接应上杉军讨伐松永久秀，以此来向上杉将军家表示忠心。 就在楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等人暗中倒向上杉将军家之时，松永久秀却已经先胜上杉军一阵。 当时，长尾为重、直江景纲两部刚抵达小濑原一带合流后不久，甚至还没来得及安营扎寨，松永久秀就率四千余军势攻至上杉军阵前。 长尾为重、直江景纲二人几乎是做梦都没有想到松永久秀竟然敢大胆到主动率军突袭兵力是其三倍以上的上杉军，所以根本没有做任何的防备。 当时，长尾为重、直江景纲两部在合流后兵力达到了一万五千余，所配备的铁炮更是有一千余挺。 此番遭遇战，一旦两军短兵相接，究竟鹿死谁手？是松永家就此被攻灭，还是上杉军败退而归？ 在经过一番短兵相接后，最终以直江重纲（直江景纲之弟）、篠井正信（直江景纲之弟）等诸多直江家一门武将负伤，直江景纲所部兵疲力尽、失去战斗能力而溃退。 就在松永军的松永左马助、松永金吾、松永久三郎、松永孙四郎等人正对败退的直江景纲部展开追击，并斩获不少首级。 到了这个时候，就只剩下长尾为重一部还在孤军奋战了。 但是，长尾为重也并非池中之物，很快他就让松永军诸将体会到什么是最为头疼的对手。 长尾为重在侧翼的直江景纲部败退后，并没有选择与之一同败退，更没有后退一步的想法，便不顾自己已是古稀之年，亲自手持太刀与追赶而来的松永军展开近战，并指挥士卒奋战前进，对不断涌来的松永军展开反击。 这时的松永军诸将也没有料到上杉军仍然保持着战意，竟然能硬生生的多次击退己方的突击，松永军的士气也开始逐渐低落起来。 很快，直江景纲得知长尾为重还在率部奋战后，急忙收拢一部分败军，并以自己麾下的马廻众为先阵，前来支援长尾为重。 不仅如此，直江景纲之子直江伊势松还带着五十余人的铁炮队迂回至松永军的侧翼，对松永军展开集火射击。在上杉军的火力压制之下，松永久秀见势不妙只好下令麾下各部暂时后退一些进行休整。 然而，长尾为重可不会放过这个反败为胜的最佳时机，当机立断集中麾下马廻众向松永军本阵发起突击。 毕竟松永军本来就兵力寡少，根本就不适合与上杉军展开正面交锋。随着直江景纲陆续将麾下败军收拢并再度投入战场后，就使得松永军逐渐开始处于下风、乱作一团。 直至夕阳西下，松永军彻底崩溃，松永久秀更是带着十余名马廻众仓皇逃往本据信贵山城。松永军自松永左马助、松永金吾、松永久三郎、松永孙四郎等人以下更是被讨取了两千余人，积尸数里，辎重兵器也尽数被丢弃。此战更是极大打击了松永军的锐气。 尽管上杉军在小濑原一战经过鏖战后反败为胜，但等长尾为重、直江景纲二人在进驻超升寺并清点己方兵力后发现竟然少了近一半的兵力，其中阵夫缺失极为严重，仅剩不足百人。 首战不利，这还怎么打下去？于是，直江景纲就提议打算先率军撤回本领，并沿途收拢己方的败军，从长计议。 在这关键时刻，长尾为重直接反对直江景纲的提议：“我等奉命前来讨伐叛臣松永霜台，兴大义之军，哪里还需要担心不能战胜敌军？如今垂手可得的功劳直江大和守竟然要就此放弃？！这实在是令人难以接受。况且，松永家经此一役损失惨重，其一门亲族众更是十余人被我军讨取，眼下松永霜台麾下可用之兵恐怕不会多于三千。”
直江景纲在稍微思虑了一下后觉得长尾为重的话很有道理，于是就打消了撤回本领的想法，在超升寺周边收拢败军，并与长尾为重商议下一步对付松永久秀的计划。 可还没等长尾为重、直江景纲等人商量出结果，松永久秀的后院反而起了火。 松永久秀见上杉军并没有追击自己后，便在生驹山一带收拢己方败军，并开始招揽山伏、浪人从军，但令他始料未及的是，原本驻守在二上山城、冈城、万岁山城等地的楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等人却纷纷率军抵达生驹山周边。 这就让松永久秀感到非常高兴，还以为他们是主动率军与自己合流的。 很快，松永久秀就笑不出来了——山下的楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等部纷纷吹响了进攻的法螺声。 由于楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等人一心想要在讨伐松永久秀的战事中立下功劳，好让上杉将军家颁下更多的赏赐，自然不会给原先的主君松永久秀多少面子，在攻打松永军时自然也是格外的卖力。 由于松永军在与上杉军的交战中损兵折将、士气低落，哪里是西大和诸将的对手，一番交战后松永久秀自然是力不能支，又折损了五百余军势后，被打得狼狈逃回了本据信贵山城之中，从此闭门不出。 而接下来的局面就对松永久秀更加不利了，西面的今川氏定趁机率两万余大军趁着松永久秀在与长尾为重、直江景纲鏖战之际接连攻落了片冈城、立野城、龙田城、七乡山城、迎送山城、下田城等诸多城池兵砦，转眼之间松永久秀就只剩下了信贵山城这一座孤城了。 两天后，长尾为重、直江景纲两人在超升寺收拢溃军并休整一番后，率一万军势赶至信贵山城外，与今川氏定部进行合流，将信贵山城团团包围了起来。