关羽，本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡流落至幽州涿郡。到了中平元年，黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军。关羽、张飞都加入其中，随刘备辗转各地，参与扑灭黄巾军的战争，刘备、关羽、张飞三人的感情好到连睡觉也要睡在一起。刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。兴平元年，曹操因曹嵩被杀而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。建安三年，刘备军夺取了吕布军队的黄金，吕布于是派遣高顺率军攻打刘备。曹操遣夏侯惇前来帮助刘备，被高顺打败。同年九月，高顺击溃刘备。于是，曹操亲自率兵东征吕布。刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州。曹操任车胄为徐州刺史。刘备、关羽、张飞等人便跟随曹操班师回许昌。刘备与曹操在许昌围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备认为，在当时的情况下，曹操活着对国家有利，杀了曹操实在可惜，于是不从。后来，袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳江苏省睢宁县古邳镇，代行太守职务，刘备则返回小沛今江苏沛。建安五年，曹操派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。后来，袁绍派大将颜良、淳于琼、郭图等攻东郡太守刘延于白马。荀攸提出了声东击西、轻兵掩袭白马的作战方略。曹操接受了荀攸的建议，亲自率军救援。颜良大惊，仓促应战。曹操命张辽与关羽为前锋击之（此时的关羽，依然是刘备的臣子）。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，刺死颜良于万军之中，又拔出佩刀斩得颜良的首级，然后返还。袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为汉寿亭侯。在关羽尚未斩杀颜良之前，曹操非常欣赏关羽的为人，为了知道关羽有没有久留的心意，叫张辽以私人感情来询问关羽。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”
张辽担心，自己若是如实汇报，可能会导致曹操杀关羽。于是，张辽叹息良久，终于意识到曹操是君父，自己是臣子，不能因为自己和关羽的兄弟情谊就放弃职责。最终，张辽向曹操如实汇报了关羽的心意。曹操因此称赞关羽：“事君不忘其本，天下义士也。”
曹操又让张辽揣度一下关羽何时离开。张辽深知关羽是知恩图报之人，于是，为关羽担保：“羽受公恩，必立效报公而后去也。”
曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他。但后来，关羽为曹军斩杀了颜良，于是，关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，向北，去袁绍军中，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。关羽回归刘备的事迹在魏晋时期被评价为“臣子逃归君父，振古通义，故魏武善关羽之奔”[5]，说明关羽在曹营之中，仍然被视为刘备的臣子。回归刘备的举动是符合义理的。后来，民间文化把关羽此举叫做“千里走单骑”。刘备在得到诸葛亮后，越来越器重诸葛亮。关羽、张飞对此事感到不悦，刘备解释道：“我得到了孔明，就像鱼得到了水，希望诸君不要再说了。”
关羽、张飞于是停止了抱怨。建安十三年（208年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵（今湖北荆州）会合，但刘备于途中当阳（今湖北宜昌）长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津（今湖北荆门），一同乘船至夏口（今湖北武汉）。刘备联合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等防守荆州。于是，刘备又与孙权大将周瑜夹攻曹仁，命关羽绝北道。后来，刘备又向南攻取荆州南部四郡（长沙、零陵、武陵、桂阳）。关羽被拜为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军。此时襄阳实为曹操势力范围，由乐进驻守，所以关羽驻于江北。在此期间，关羽重修了江陵城。建安十六年，刘备入蜀助刘璋防御张鲁，张飞、赵云、诸葛亮与关羽共守荆州。建安十八年，刘备与刘璋决裂。建安十九年，在刘备攻打雒城时，军师庞统中流矢身亡，刘备乃召张飞、赵云、诸葛亮入川支援。关羽驻守荆州。刘备平定蜀地后，以关羽董督荆州事，授权掌管荆州地区刘备控制的部分，包括荆州南部四郡和从东吴借来的南郡治所江陵和附近的公安，关羽事实上镇守荆州五郡，南郡、长沙郡、零陵郡、武陵郡、桂阳郡。又对诸葛亮、法正、张飞、关羽四人各赏赐了黄金五百斤、白银千斤、钱币五千万、锦帛一千匹。关羽听说马超归降刘备，他过去与马超毫不相识，于是便写信给诸葛亮，询问马超武艺才干与谁人可以相比。诸葛亮知道关羽气傲心高，于是回信答道：“马孟起兼有文武的资性，凶猛过人，可谓一代俊杰，属于黥布、彭越一类，可与张益德并驾齐驱，但还不及您美髯公绝伦逸群。”
关羽蓄着一副漂亮的长须，所以诸葛亮称他美髯公。看了诸葛亮的回信，关羽十分高兴，把它交给宾客幕僚们传阅。